Itse asiassa Silliregatta ei ole täysin uusi tapahtuma, vaan pohjautuu aiemmin Naantalissa järjestettyyn saaristolaisvenepurjehdukseen. Kun purjehdus jäi Naantalissa kahden kesän ajaksi tauolle, Rymättylässä päätettiin tarttua toimeen ja siirtää tapahtuma Röölään. Uuden sponsorin myötä regatta sai silliteeman sekä uuteen järjestäjäpitäjään sopivan nimen.
Lauantaina kilpailun käynnistävät pienemmät talonpoikaisveneet, tervasilakat, jotka suuntaavat ensimmäisinä kohti Sattensalmea. Kymmenen minuutin kuluttua starttaavat suuremmat artesaanit, purjehtien saman tähtimuotoisen radan. Kilpailun kulku ja maalintulo tapahtuvat aivan rannan läheisyydessä, suoraan kannustavan yleisön edessä.
Silliä ja perunoita – niin kauan kuin riittää
Tapahtuman yhteydessä järjestetään Silli ja uussi peruni -tapahtuma, jossa vieraille jaetaan maksutta rajoitettu erä silliä ja varhaisperunoita. Sillit tarjoaa Suomen Sillikonttori Oy, ja 300 kiloa varhaisperunoita lahjoittaa Osuuskunta Rymättylän Varhane. Perunoiden keittämisestä vastaa Patrik Catering.
Tilaisuuden avaa luontovalokuvaaja ja Itämeren suojelija Jaakko Ruola. Hän tarkistaa sillin maun yhdessä Sillin Grand Old Man -arvonimen saaneen Matti Ruuskan kanssa. Juontajana toimii Jyrki Vilo.
Tapahtuman musiikista vastaavat Anu Kivelä ja Hellät miehet. Lisäksi Dikselin sillikalastuksen museossa avautuu kuvataiteilija Paul Brückin näyttely Art camera Löytöretki. Ravintola Röölänranta on avoinna koko tapahtuman ajan.